八王子城は、小田原北条氏の三代目である氏康の三男、北条氏照(ほうじょううじてる)が築いた山城が始り(北条氏の支城のなかでは最大規模の山城)。天正18年(1590年)、豊臣秀吉の関東制圧の一環で、前田利家・上杉景勝軍に攻められて落城した。この八王子城落城によって籠城を続けていた小田原城は開城、北条氏は滅亡した。その後に領主となった徳川家康によって廃城になった。
城郭構造は山城。城跡は国の史跡に指定されている。
主な遺構は本丸、松木曲輪、小宮曲輪、御主殿跡、石垣、土塁、井戸、堀切など。
江戸時代以前から現存する建造物はない。
八王子城は、城下町に当たる「根小屋地区」、城主氏照の館があった「居館地区」、戦闘時に要塞となる「要害地区」に分かれていて、要害地区は深沢山(城山)の頂上に本丸を設け、周囲に敵の侵入や攻撃を防ぐために「曲輪」と呼ばれる平場が配置されていた。未完成だったこともあり、天守など建造物はなかった。
再建整備された建造物は、「居館地区」の御主殿入口の冠木門、御主殿の礎石(柱の基礎となる石)、床まで復元されている会所。御主殿へ渡る城山川に架けられた曳橋(ひきはし=いざという時に橋を曳いて壊して敵の侵入を防ぐ)は、当時の橋が再建されたものではなく、見学者が御主殿跡へ渡れるよう架けられたもの。
別名は武州八王寺城。
八王子城が落城してから400年にあたる平成 2年(1990年)、八王子市開市400年事業の一つとして、八王子城跡の整備が行われた。御主殿に続く古道、「居館地区」の石垣と虎口などの通路が整備された。石畳や石垣は、発掘によって確認された当時のものをなるべく活用し、破損していた個所についてもできるだけ当時の形に忠実に復元された。
八王子城周辺は、江戸時代には徳川幕府の直轄地、明治になってからは国有林となっていたため、あまり人の手が入らず、「居館地区」周辺の遺構は良好な形で残っている。
平成18年(2006年)、日本100名城に選定された。日本100名城スタンプは八王子城跡管理棟前、ガイダンス施設に置かれている。
2021年12月21日、2026年9月17日訪問
北条氏の支城のなかでは最大規模の山城、八王子城落城によって小田原城は開城、北条氏は滅亡した・・・身近にある感じの八王子城がこんなすごいお城だったとは思いませんでした。